Les origines historiques de la ville de Ouazzane sont encore incertaines et confuses. D’après certaines versions, l’existence de la ville remonte à l’antiquité romaine, toutefois rien n’est attesté. La ville fait son entrée dans l’histoire avec l’arrivée du Saint Moulay Abdellah Chérif, le fondateur de la confrérie propre à cette ville Zaouia Ouazzania et ce au début du XVII ème siècle.
Dès lors, le bourg se mua peu à peu en une véritable agglomération urbaine avec des édifices religieux, les infrastructures économiques et sociaux, les constructions des demeures et les plantations de vergers. Cette agglomération ancienne porte le nom de Médina et qui est caractérisée par des spécificités propres. La première spécificité est flagrante pour tout visiteur : c’est une des rares villes anciennes à ne pas être cernée par des remparts. Il y a absence totale de murs crénelés et de portes fortifiées monumentales comme partout ailleurs au Maroc. Cette particularité réside sans doute dans l’histoire de la ville. La puissance de la confrérie ouazzania la mettait probablement à l’abri des menaces, de même le caractère sacré de la cité la rendait inviolable à leurs yeux.
Toutefois, il existe des portes qui sont associées aux murs extérieurs des demeures anciennes, ces portes qui permettaient de clore la médina à la manière d’une enceinte ne présentaient pas un système fortifié réellement définitif, mais elles sont un élément de tradition marocaine.
La première porte est connue sous le nom de Bab Fatha. C’est un arc simple en plein cintre surbaissé en briques cuites et pierres sèches. Elle daterait du VII ème siècle. La seconde porte est nommée Bab Jmouâa. Elle est constituée par un arc brisé outrepassé doublé par un arc lambrequins, les écoinçons sont ornés d’un riche motif géométrique sculpté et le tout est surmonté d’une console pilastre supportant un avant de tuiles vertes vernissées. Les passages couverts ou Sabats sont peu nombreux et constituent une spécificité de la cité. Ces éléments architecturaux sont constitués par une ou plusieurs pièces construites au niveau du premier étage d’une demeure et chevauchant la rue. Certains de des passages couverts sont supportés par une succession d’arcades et formant parfois des passages étroits et bas, voûtés et coudés. Dar-Skaf est le quartier le plus ancien de la médina. Il est le site du village original dans lequel se serait installé le fondateur de la confrérie ouazzanie Moulay Abdellah Chérif dont sa demeure subsiste encore. Ce quartier est associé à celui de Zaouia qui abrite la célèbre mosquée qui porte le nom du quartier et réputée par son minaret octogone. Ce quartier faisait le siège de la confrérie ouazzanie.
Le Cheikh actuel c’est-à-dire le chef de ladite confrérie y réside. Le bâtiment principal consiste en un vaste patio autour duquel une galerie à arcs brisés distribue quatre salles de mêmes dimensions ornées de portes et fenêtres et de somptueux plafonds de bois peints. La sobriété de la décoration et la majesté des proportions en font l’un des plus purs produits de l’architecture locale. Ce bâtiment ne devait servir que de résidence et de siège administratifs. Il abritait également un palais réservé à l’accueil des affiliés et des pèlerins. Outre ces deux quartiers, on évoque le quartier Mellah qui abritait la communauté juive. Ces quartiers, ensemble, présentent le cœur de la médina. Ils sont tous reliés à un centre commercial par excellence, où se sont regroupées les principales activités commerciales dont la plus spéciale est le commerce de la jellaba ouazzania. Les rues de ce centre, exclusivement réservées au négoce sont bordées de boutiques juxtaposées sans discontinuité et présentant un ensemble de constructions d’architecture homogène. Pour les événements sportifs, la course internationale de Ouazzane qui se déroule chaque année et qui rassemble des milliers d’athlètes dont plusieurs éléments de l’équipe nationale.